Первым фильмом фестиваля Art & Smart будет «Пепперштейн, сюрреалити-шоу» (2021) режиссера Евгения Митты. Фильм исследует жизнь и творчество создателя направления «психоделический реализм». Павел Пепперштейн вспоминает о детстве в кругу московских концептуалистов, друзей его отца Виктора Пивоварова, и о рейвах 1990-х, а его причудливая графика оживает благодаря анимации, дополняя калейдоскоп жизни художника.
Также на кинофестивале можно увидеть фильмы о нонконформисте Юло Соостере, последнем русском футуристе Николае Харджиеве, кинокартины «Художник и вор» и «Мой Рембрандт».
Фильм «Харджиев. Последний русский футурист» (2020) режиссера Лилии Вьюгиной посвящен жизни и творчеству искусствоведа и собирателя Николая Ивановича Харджиева, его роли и значению в истории русской культуры. Другой фильм того же режиссера — «Юло» (2021) — рассказывает об одном из самых ярких представителей советского неофициального искусства Юло Соостере.
Из иностранных в программу вошла лента «Художник и вор» (Норвегия — США, 2020), снятая Бенджамином Ри. Она повествует о Барборе Кисильковой, чешской художнице из Праги, которая подружилась с Карлом-Бертилем Нордландом, человеком, укравшим ее работы. Мировая премьера фильма состоялась в 2020 году на кинофестивале Sundance, где он получил специальную премию жюри документального кино World Cinema за творческое повествование.
А «Мой Рембрандт» (Нидерланды, 2019) рассказывает истории коллекционеров и арт-дилеров, владеющих или пытающихся в наши дни приобрести произведения великого голландца.