Когда в конце 1973 года Кудряшов, уже известный к тому времени художник-график, получил вместе с женой разрешение эмигрировать из СССР в Великобританию, ему позволили вывезти из страны только 16 работ. А у него хранились буквально тысячи листов. И он уничтожил почти все. Сжигал в два приема: сначала в печке в котельной, потом в костре на пустыре. Этот жест был, конечно, отчасти вынужденным, но отражавшим и характер художника, и его отношение к собственному творчеству. Олег Кудряшов был сам себе гораздо более строгим судьей, чем все окружающие. Он и в последующие десятилетия многое уничтожал беспощадно, объясняя: «Не все можно показывать. Но ты должен в этих работах выпустить что-то из себя, выложиться. Это твоя исповедь».
Его исповеди никогда не были литературным рассказом, а всегда художественным выплеском. Фигуративный сюжет там мог или возникать, или полностью отсутствовать — главным всегда оставался сюжет пластический. Исповедальная абстракция — странное словосочетание, но к Кудряшову вполне применимое.
В одном из интервью он рассказывал, что в 1956 году, после армии, едва не завербовался на север такелажником — решил, что, несмотря на страсть к рисованию, в официальное советское искусство ему ни за что не встроиться, а других путей он не видел. Еле его отговорили, и вскоре он поступил на курсы при «Союзмультфильме». Учился на одни пятерки, но на выпускные экзамены попросту не пошел. Впрочем, в ситуации оттепели Кудряшову удалось-таки добиться определенных карьерных успехов, но для номенклатуры он был чужаком. Для андерграундных художников — гораздо более своим, правда тут уже сам Кудряшов держал дистанцию и ни к каким группировкам не примыкал. Творческую независимость он воспринимал не в качестве придуманного для себя образа, а буквально. Не желал зависеть ни от кого и ни от чего.
Так было и до отъезда из советской Москвы, и на протяжении почти четверти века в Лондоне, и снова в Москве, теперь уже постсоветской, куда Кудряшов вернулся в 1997-м. Вернулся, несмотря на то что был востребован на западном арт-рынке. Далось это непросто: как и прежде в СССР, художник в Лондоне действовал во многом вопреки сложившейся системе, отстаивая собственную свободу. Например, печатал гравюры в одном экземпляре, вызывая искреннее недоумение арт-дилеров. Или еще удивлял объемными композициями из бумажных листов с печатной графикой: галеристы не могли понять, кому и зачем это нужно. И все же со временем Кудряшов многих приучил считаться со своими «причудами».
В Москве конца 1990-х его встретили довольно восторженно, был устроен ряд музейных и галерейных выставок, однако потом — почти тишина. Бунтарская сущность кудряшовских работ не привлекала ни радикалов, ни консерваторов: всем хотелось другого. А этот художник на социальный заказ принципиально никогда не работал — и тут не стал тоже. Делал по-прежнему свое. Тем и запомнится.